Op zoek naar de klepel

bij dezen en genen

Magnetoceptie met kwantum entanglement

Er zijn twee soorten magnetoceptie bij vogels. Beide maken de migratie van vogels mogelijk, waarbij ze zich oriënteren op het Aardmagnetisch veld. De eerste, die door velen als de belangrijkste, de meest voorkomende of meest gebruikte vorm wordt gezien is afhankelijk van magnetite dat zich bij vogels in de nervus trigeminus in de kop bevindt. Omdat de andere vorm van magnetoceptie die gebruik maakt van kwantum entanglement enige vragen opriep in voorgaand blog1, is het zeker interessant deze laatste vorm van magnetoceptie beter te belichten.

Figuur De jaarlijkse cyclus van de trekvogel (in de figuur links die van de witkeelgors, Zonotrichia albicollis) omvat twee migratieperiodes, onderbroken door voortplanting en overwintering. Na de voortplanting vervangen de vogels hun veren en vullen ze hun dieet met vetmestend voedsel aan om hun vlucht naar warmere oorden van brandstof te voorzien. In het voorjaar, als de dagen langer worden, gaan de vogels opnieuw in de rui, om terug te keren naar hun broedplaatsen in de zomer, waar ze paren en hun jongen grootbrengen.
Illustratie door Barbara Aulicino. Figuur overgenomen uit Avian Migration: The Ultimate Red-Eye Flight

Magnetoceptie met kwantum entanglement is gebaseerd op het radicale paar mechanisme (Radical Pair Mechanism) dat kan worden beschreven in de volgende simpele schets van de drie belangrijkste stappen waaruit het mechanisme bestaat. In de eerste stap valt een foton op het donormolecuul van het paar, waardoor een elektron van het paar wordt aangeslagen en aan het acceptormolecuul wordt gedoneerd. Dit resulteert in een door door spin gecorreleerd maar ruimtelijk gescheiden elektronenpaar waarvan men gewoonlijk denkt dat het zich in een singletstaat bevindt. Tijdens de tweede stap oscilleert het radicaalpaar tussen singlet- en triplettoestand. De derde stap is dan recombinatie van het paar om een soort chemisch product of signaal te vormen. Het chemische product dat in deze laatste stap wordt gevormd is afhankelijk van het feit of het paar zich in een singlet- of triplet-toestand bevindt en dat is weer afhankelijk van het magnetische veld. Hierdoor kan het radicaalpaar als kompas fungeren.2

Zo is het hypothetisch mogelijk dat het chemisch product dat in de laatste stap gevormd wordt bijvoorbeeld een bepaalde neurotransmitter is waardoor het netvlies aan de hersenen doorgeeft onder welke hoek de vogel vliegt ten opzichte van het Aardmagnetisch veld. Dit zou kunnen betekenen dat vogels het Aardmagnetisch veld zien (Fig.1). Deze figuur is een complete panoramafoto van Frankfurt am Main waarin het Aardmagnetisch veld geprojecteerd is waardoor wij een indruk kunnen krijgen van wat de vogel ziet.

Fig. 1. Panoramisch uitzicht in Frankfurt am Main, Duitsland. De afbeelding toont het landschapsperspectief dat is vastgelegd vanaf een vlieghoogte van een vogel van 200 m boven de grond met de windrichtingen aangegeven. Het gezichtsveld van een vogel wordt gewijzigd door de magnetische filterfunctie. Ter illustratie tonen we het magnetische veld-gemedieerde patroon in grijstinten alleen (dat het waargenomen patroon zou weerspiegelen als het magnetische visuele pad volledig gescheiden is van het normale visuele pad) en toegevoegd aan het normale visuele beeld dat de vogel zou zien, als magnetische en normale visie dezelfde neuronale route zouden gebruiken in het netvlies. De patronen worden getoond voor een vogel die naar acht windrichtingen kijkt (N, NE, E, SE, S, SW, W en NW). De hellingshoek van het aardmagnetisch veld is 66°, een karakteristieke waarde voor de regio. Figuur overgenomen uit Cryptochrome and Magnetic Sensing

De vraag was in voorgaand blog of vogels die ‘s nachts migreren ook gebruik kunnen maken van deze magnetoceptie. Zij vangen hooguit fotonen van sterren. Is het echter bewolkt dan vallen er zeker geen fotonen op het netvlies van de vogels. Toch heeft men vastgesteld dat bijvoorbeeld roodborstjes ‘s nachts migreren.

Nu heeft een groep onderzoekers3 aangetoond dat de flavoproteine, bestaand uit het cryptochroom met daarop de chromofoor FAD (Flavine Adenine Dinucleotide), ook in het donker vrije radicalen met entangled elektronen kan voortbrengen. (Fig. 2)

Fig. 2. Een keten van drie tryptofaanresiduen, Trp400, Trp377 en Trp324 zijn betrokken bij de fotoreductie van de FAD-cofactor. Tijdens het elektronenoverdrachtproces worden radicaalparen gevormd tussen FADH en elk van de tryptofanen. De vorming van deze radicaalparen maakt een magnetisch veldeffect in cryptochroom mogelijk. Figuur overgenomen uit Cryptochrome and Magnetic Sensing

Het proces verloopt als volgt: gedurende de dag, onder invloed van blauw en UV-licht, wordt vanaf het compleet geoxideerde FAD half gereduceerd FADH en Trp (Tryptofaan) beiden met elk een vrij radicaal gevormd, een radicaalpaar dus. Onder invloed van groen licht wordt dit radicaalpaar (van het Radical Pair Model of Radical Pair Mechanism2) verder gereduceerd tot FADH. Dit molecuul kan daarop weer terugvallen tot het geoxideerde FAD via het gedeeltelijk geoxideerde FADH dat samen met een ander onbekend molecuul (Z; waarschijnlijk O2 met radicaal), opnieuw een vrije radicalenpaar produceert en dat gebeurt in het donker. (Fig. 3).

Fig.3 Redoxcyclus van FAD, de chromofoor van cryptochroom. De radicale paren staan tussen haakjes; gekleurde pijlen, fotoreductie door de respectieve golflengten; zwarte pijlen, lichtonafhankelijke reacties van re-oxidatie. ‘Z’ in het radicaalpaar gegenereerd tijdens re-oxidatie staat voor een radicaal waarvan de aard nog niet duidelijk is. Figuur overgenomen uit Light-dependent magnetoreception in birds: the crucial step occurs in the dark (The Royal Society 2016)

  1. Fysica en biologie in de kwantumwereld (voorgaand eigen blogbericht) 
  2. An open quantum system approach to the radical pair mechanism (Nature 2018)
  3. Light-dependent magnetoreception in birds: the crucial step occurs in the dark (The Royal Society 2016)

15 Reacties op “Magnetoceptie met kwantum entanglement

  1. Gert Korthof januari 7, 2022 om 09:49

    Marleen, die plaatjes van landschap + ‘magnetisch veld’ hoe vogels die zouden zien zijn gaaf!

    je laat een groot molecuul zien: hebben we hier te maken met puur fysische, kwantum verschijnselen die optreden in dat molecuul, en zijn de fysische verschijnselen belangrijker dan het betreffende molecuul (Rolie Barth!) of heeft evolutie hier ook een belangrijke rol door het molecuul zo te vormen door mutatie en natuurlijke selectie van specifieke aminozuur volgorde in het eiwit zodat die fysische verschijnselen plaats kunnen vinden in dat molecuul? Dus: heb je een heel specifiek eiwit nodig? ja, ik weet het: moeilijke vragen 🙂

  2. Rolie Barth januari 7, 2022 om 10:45

    Marleen,
    Je geeft een interessante beschrijving van magnetoreceptie bij vogels.
    Eerlijk gezegd begrijp ik, ondanks alle uitleg, niet goed hoe er in de “dataverwerking” van het visuele systeem onderscheid gemaakt kan worden tussen gewone optische signalen en signalen die verband houden met de veranderingen in het magnetisch veld.
    Voor mezelf dacht ik: hoe kan ik het basisprincipe beter op het netvlies krijgen?
    Stel je een houten bol voor zo groot als een tennisbal. Boor in het midden een gat en steek er een spijker in. Gebruik hem als tol, draaiend op de punt. Dan heb je een aardig beeld van een elektron die om z’n as spint. Afhankelijk of de bol (het elektron) rechtsom of linksom draait heeft het elektron spin up of down. Vanuit de klassieke fysica weten we dat een roterende lading een magneetveld opwekt. Zo heeft een elektron dus ook– wat men noemt – een magnetisch moment.
    Als je voorzichtig een magneet in de buurt brengt van de spinnende houten bol, zal die vanwege de ijzeren spijker een beetje naar de magneet toe bewegen. Zo kun je je voorstellen dat elektronen dankzij hun magnetisch moment een beetje kantelen afhankelijk van het aardmagnetisch veld, of van b.v. radiogolven.
    Zolang een elektron gebonden is aan een atoom of molecuul zal de kanteling heel klein zijn. Magnetoreceptie werkt doordat een elektron deels wordt losgemaakt van z’n moederatoom door een invallend foton (licht). Zo’n elektron is in aangeslagen toestand. Alleen als het elektron ver genoeg van het moederatoom is kan het een beetje kantelen. Dus het kompas van een vogel werkt alleen als er licht op valt, maar dat hoeft niet veel licht te zijn.
    De volgende stap is veel lastiger: hoe wordt de kanteling van een aangeslagen elektron omgezet in een zenuwsignaal? En hoe wordt dat signaal onderscheiden van het normale beeldsignaal?
    Wat je daarover schrijft, Marleen, kan ik (nog) niet goed volgen. Ik lees verder in een artikel 2016 – The quantum needle of the avian magnetic compass.

  3. Marleen januari 7, 2022 om 15:41

    Inderdaad Gert, ik vond het ook een prachtige figuur. Ook al weten we niet precies hoe de vogels het aardmagnetisch veld ‘zien’, krijgen we op deze manier wel een idee van hoe het zou kunnen zijn.

    Het is vrijwel zeker dat er een specifiek eiwit nodig is: het cryptochroom met daarin het chromophore in dit geval FADH. Het Tryptofaan moet op een bepaalde plek in het eiwit zitten ten opzichte van FADH zodat de twee entangled elektronen, één op FADH en één op Tryptofaan (of het onbekende molecuul Z) met elkaar kunnen ‘recombineren’, weer samen in een enkele orbit gaan zitten , dat wil zeggen wanneer de vrije radicalen met elkaar een verbinding aangaan. Als die afstand niet precies de benodigde is, dan ‘klopt’ het signaal niet.
    Het feit dat het cryptochroom precies Tryptofanen (het zijn er meerdere) heeft daar waar het voor een functioneel signaal van belang is zegt al dat dit het werk van evolutie en natuurlijke selectie is. Daar bestaat geen discussie over. Lees eventueel verder bij mijn antwoord aan Rolie

  4. Marleen januari 7, 2022 om 15:43

    Rolie, dank voor de link, een bijzonder interessant artikel dat ik nog niet kende en wat ik nog ga lezen.

    De vraag is, hoe wordt het quantum effect van een door een foton aangeslagen elektron omgezet in een zenuwsignaal. De sleutel zit hem in de volgende alinea van dit blogbericht:

    In de eerste stap valt een foton op het donormolecuul van het paar, waardoor een elektron van het paar wordt aangeslagen en aan het acceptormolecuul wordt gedoneerd. Dit resulteert in een door door spin gecorreleerd maar ruimtelijk gescheiden elektronenpaar waarvan men gewoonlijk denkt dat het zich in een singletstaat bevindt. Tijdens de tweede stap oscilleert het radicaalpaar tussen singlet- en triplettoestand. De derde stap is dan recombinatie van het paar om een soort chemisch product of signaal te vormen. Het chemische product dat in deze laatste stap wordt gevormd is afhankelijk van het feit of het paar zich in een singlet- of triplet-toestand bevindt en dat is weer afhankelijk van het magnetische veld. Hierdoor kan het radicaalpaar als kompas fungeren.

    De foton is dus essentieel in de eerste stap. Laten we aannemen dat FAD in geoxideerde toestand twee elektronen in de buitenste orbit heeft. Een daarvan raakt aangeslagen door het invallende foton en wordt gedoneerd aan het acceptormolecuul, het Tryptofaan. Deze twee elektronen zijn entangled. In de derde stap (die dus op zich onafhankelijk is van het foton) wordt het paar in een orbit gezet, het FADH is gereduceerd. Dit kan in principe het signaal zijn voor het vrijgeven van neurotransmitters, of het kan zelf een neurotransmitter worden, dat is niet duidelijk. Maar in het geval er neurotransmitters aangemaakt worden als gevolg van dit ‘signaal’ is de mogelijke link met het zenuwstelsel gelegd.
    Wat ik wil benadrukken is dat de tweede en derde stap zonder fotonen kunnen plaatsvinden, dat is tenminste wat Wiltscho et al. beweren. (referentie n.3)

    Nogmaals dank voor het mooie artikel in PNAS

  5. Rolie Barth januari 7, 2022 om 17:32

    Marleen en Gert,
    Het artikel 2016 – The quantum needle of the avian magnetic compass geeft een interessant fysisch model van het magnetische kompas van vogels. Het wordt nu duidelijker. Ik kom er later op terug. Maar in ieder geval dit: aanpassing langs de weg van mutatie kan zeker de kompaswerking beïnvloeden. Wordt vervolgd

  6. Marleen januari 8, 2022 om 00:33

    Rolie,

    Het artikel in PNAS uit 2016 the quantum needle is niet eenvoudig. Wat ik eruit haal is dat het eiwit cryptochrome geëvolueerd moet zijn, geoptimaliseerd moet zijn voor dit radical pair mechanism en dat het hoogstwaarschijnlijk inderdaad om een quantum fenomeen gaat.
    Voor wat betreft de link met het oog en het zenuwstelsel. Er staat een mooi plaatje op de volgende site: http://www.ks.uiuc.edu/Research/cryptochrome/

    Daar zie je dat figuur 6 aangeeft hoe het eiwit cryptochroom, waar zich de radicalen vormen, in de staafjes zit. Ze zitten aan het uiteinde van de staafjes, waar het licht op het netvlies valt, ingebed tussen de laagjes membranen.

  7. Gert Korthof januari 10, 2022 om 10:26

    Marleen,
    op de pagina waaraan je refereerde
    http://www.ks.uiuc.edu/Research/cryptochrome/
    zag ik tot mijn verbazing dat ook sommige planten, Zandraket (Arabidopsis thaliana), Cryptochromes hebben! Biologie en evolutie levert altijd weer verrassingen! Planten zijn in staat om een zwak magnetisch veld ‘waar te nemen’. (Magnetic field effects in Arabidopsis thaliana cryptochrome-1)

  8. Marleen januari 10, 2022 om 22:09

    Inderdaad Gert, zeer verrassend. Ook voor mij was dit nieuw. Het cryptochrome in Arabidopsis heeft te maken met groei inhibitie van zaailingen. Misschien is er daarom geëxperimenteerd met plantengroei in de ruimte, al weet ik daar de uitkomst niet van.

  9. Rolie Barth januari 19, 2022 om 17:57

    mijn bijdrage op de website van Marleen:
    Marleen en Gert (en anderen).
    Het heeft even geduurd, maar ik denk dat ik het nu begrijp. Hieronder geef ik de samenvatting van een uitvoerigere beschrijving (ik weet niet of ik die hier kan plaatsen, evt. met figuren).

    De hoofdrolspelers zijn een enzym met de naam Flavin adenine dinucleotide (afgekort: FAD) en een tryptofaan molecuul (waarvan er drie versies in het proces meedoen, maar dat laat ik buiten beschouwing: Trp400, Trp377 en Trp324). Normaal – dat wil zeggen: in het donker – zit er aan het FAD molecuul een zuurstofatoom. Deze moleculen maken deel uit van het cryptochroom complex.

    Magnetoreceptie verloopt als volgt:
    Blauw licht zorgt ervoor dat een FADox molecuul verandert in FADH+ molecuul. Vervolgens doneert een tryptofaan molecuul een elektron waardoor het radicaal paar FADH en Trp400+ ontstaat. Het gedoneerde elektron vormde een paar met een elektron dat is achtergebleven in Trp400+. De spin van die twee elektronen vormen een paar: de ene up en de andere down (zie mijn bijdrage 7 jan.). Die kwantumtoestand noemt men een singlet.
    Als nu het aardmagnetisch veld de juiste oriëntatie heeft ten opzichte van het FADH molecuul bevordert dat magnetische veld dat de twee gepaarde elektronen in triplet toestand komen en blijven – triplet: de spin van beide elektronen is parallel (dus een combi van down-down of up-up). En in de triplet toestand is de enzymwerking van FADH aanzienlijk groter dan wanneer het elektronenpaar in singlet toestand verkeert. En een betere enzymwerking betekent een grotere aanmaak van neurotransmitters waardoor nabijgelegen zenuwen een groter signaal afgeven aan de hersenen van de vogel. Hij ziet dan dus meer licht op plaatsen van het netvlies waar FADH moleculen de optimale oriëntatie hebben ten opzichte van het aardmagnetisch veld.
    Marleen, je benadrukt in navolging van o.a. Paul Davies dat de twee elektronen verstrengeld zijn (entangled) maar voor zover ik begrijp is het vooral het aardmagnetisch veld (of een ander extern magnetisch veld) dat voor de koppeling tussen de twee elektronen zorgt. Hoe dan ook: het is de koppeling tussen het gedoneerde elektron en het achtergebleven elektron waardoor het radicaal paar FADH en Trp400+ als een soort kompas kan werken.

  10. Marleen januari 20, 2022 om 11:42

    Beste Rolie,

    Wat een mooi speurwerk hebt u gedaan. Veel had ik al begrepen, behalve de details betreffende de vorming van het radicale paar. Ik had altijd gedacht dat het ging om het radicale paar dat door FADH* en een Trp* wordt gevormd, maar dat het twee tryptofanen zijn dat wist ik niet. Zou u misschien daar de referentie naar toe willen geven. Niet omdat ik het niet geloof, maar eerder omdat ik het graag wil lezen en vooral hoe ze deze dingen kunnen bestuderen.

    Wat bij mij grote verwarring schept is dat u vertelt over de spin van de twee elektronen (van het radicale paar) en spreekt van singlet en triplet met resp. antiparallelle en parallelle spin en dan zegt dat het NIET gaat om entanglement. Ik had begrepen dat de gecorreleerde spin van deze twee elektronen nu juist betekende dàt ze entangled zijn. Dat dat de definitie is van entangled elektronen. Ik ben dus zeer verbaasd.
    Kunt u dat nog wat beter uitleggen?

    Voor zover ik begrijp volgt entanglement precies uit de toestand voorafgaand aan de inval van de foton. De foton stoot als het ware een elektron uit zijn orbiter. Dit elektron is nu verder van het atoom waar het bijhoorde en wordt daar minder door beïnvloed dan voorheen, maar het elektron blijft gecorreleerd aan het andere elektron dat in zijn ‘thuisorbiter’ zat. In zoverre is er entanglement tussen het achtergebleven en het weggestoten elektron. Deze twee hebben dezelfde spin die of parallel is of antiparallel.
    Dat is hoe ik het begrijp.

  11. Rolie Barth januari 20, 2022 om 17:29

    Marleen,
    Ik hoop dat ik e.e.a. goed begrepen heb. De bronnen die ik gebruikt heb zijn:
    A. 2022 – Cryptochrome and Magnetic Sensing waar jij me op attent maakte (van de Theoretical and Computational Biophysics Group van Uni. of Illinois). Daarin staat dat er drie tryptofaan moleculen betrokken zijn bij de vorming van het radicaal paar FADH en Trp400+.
    B. 2021 – The Magnetic Compass of Birds – The Role of Cryptochrome – review. Hierin vind je info over de sterkte van het aardmagnetisch veld in verhouding tot de veldsterkte rond een elektron. Ook de redox-cyclus van FAD is hier beschreven.
    C. 2016 – The quantum needle of the avian magnetic compass. Aan het slot van dit artikel wordt ingegaan op entanglement. Als ik de auteurs goed begrijp speelt entanglement niet de hoofdrol. Ik heb nog even in Paul Davies’ boek gekeken (p. 132) maar daar wordt mij niet duidelijk welke rol entanglement speelt.
    De spin van twee gepaarde elektronen (die dezelfde orbital bevolken) tegengesteld zijn, dus antiparallel. Welk van de twee up en welk down is, is onzeker. Als één van de twee door bijvoorbeeld een foton uit de orbital wordt losgemaakt, dan blijven de spingetallen (up of down) gecorreleerd. Entanglement betekent dan dat als de spin van het losgemaakte elektron (dus ergens buiten het atoom) door interactie met andere materie of magneetvelden een up-spin blijkt te hebben, de andere achtergebleven een down-spin heeft.
    Dat is wat ik van entanglement heb begrepen, maar hoe dit doorwerkt bij magnetoreceptie, daar zou iemand naar moeten kijken die de kwantumfysica goed beheerst (ik niet).

    Hopelijk kunnen we door deze discussie ons een goed beeld vormen van magnetoreceptie.

  12. Marleen januari 21, 2022 om 18:10

    Beste Rolie,

    Dat klopt van de drie Tryptofanen, dat heb ik ook gelezen én gezien want er staat een erg duidelijke afbeelding bij, maar hoe dat in zijn werk gaat met de elektronenverdeling over deze aminozuren, dat moet ik beter bekijken.

    Ik heb ergens gelezen dat het Aardmagnetisch veld bepaalt of twee verstrengelde elektronen parallel zijn of juist niet, dat het vooral de inclinatie van dit veld is die dit bepaalt. Het schijnt dat wanneer de radicalen waarbij de elektronen, die na 200 femtoseconden van coherentie instorten, met elkaar reageren dan heeft hetgeen een parallel paar was één soort molecuul of conformatie tot gevolg, terwijl wanneer er een antiparallele paar ontstaat dat een andere molecuul of conformatie tot gevolg heeft. De inclinatie van het magnetisch veld bepaalt daarmee de verhouding tussen hoeveelheden van twee verschillende moleculen.
    Als ik het artikel terugvind dan zal ik de link hier plaatsen. Als het om neurotransmitters gaat of intermediairs van een cascade, dan heeft dat vast en zeker een zenuwsignaal tot gevolg. Dit speelt zich af op het netvlies, dus het gaat hoogstwaarschijnlijk om zicht op het magnetisch veld.

    Ook al lezen we er veel over, we moeten ons er wel bewust van zijn dat dit alles hypothetisch is, ook al is het door een grote groep wetenschappers erkend als theorie.

  13. Rolie Barth januari 24, 2022 om 13:09

    Marleen,
    Zo af en toe zoek ik nog naar een artikel dat iets meer duidelijkheid kan geven. Dit artikel lijkt me beter te begrijpen: 2021 – Quantum Biology – An Update and Perspective. Wil jij er ook naar kijken?

  14. Marleen januari 25, 2022 om 10:57

    Rolie, goed gevonden, ik ga het aandachtig doornemen. Hartelijk dank!!

  15. Gert Korthof januari 28, 2022 om 11:41

    In Science vandaag:
    Magnetic stop signs signal a European songbird’s arrival at the breeding site after migration.
    https://www.science.org/doi/10.1126/science.abj4210
    Abstract
    Although it is known that birds can return to their breeding grounds with exceptional precision, it has remained a mystery how they know when and where to stop migrating. Using nearly a century’s worth of Eurasian reed warbler (Acrocephalus scirpaceus) *) ringing recoveries, we investigated whether fluctuations in Earth’s magnetic field predict variation in the sites to which birds return. Ringing recoveries suggest that magnetic inclination is learned before departure and is subsequently used as a uni-coordinate “stop sign” when relocating the natal or breeding site. However, many locations have the same inclination angle. Data from populations with different migratory directions indicate that birds solve this ambiguity by stopping at the first place where the right inclination is encountered on an inherited return vector.

    *) Eurasian reed warbler (Acrocephalus scirpaceus) = Kleine karekiet.

Praat mee en laat hier uw reactie achter

Footnotes to Plato

because all (Western) philosophy consists of a series of footnotes to Plato

Zwervende gedachten

Een filosoof over argumentatie, biologie, handelingstheorie en wat hem verder invalt

mjusicamanti.wordpress.com/

per amanti della vera musica

SangueVivo

Ancora solo un battito in più - blog personale di Paolo Minucci

Scientia Salon

An archived blog about science & philosophy, by Massimo Pigliucci

Infinite forme bellissime e meravigliose

si sono evolute e continuano a evolversi

Meneer Opinie

Altijd een mening, maar niet altijd gehinderd door kennis van zaken

The Cambrian Mammal

An evo-devo geek's scientific meanderings

Why Evolution Is True

Why Evolution is True is a blog written by Jerry Coyne, centered on evolution and biology but also dealing with diverse topics like politics, culture, and cats.

Evolution blog

bij dezen en genen

The Finch and Pea

A Public House for Science

voelsprieten

* wonder van het alledaagse *

kuifjesimon

Just another WordPress.com site

The Amazing Comics Men

Comics by Dutch cartoonists Jan the Stripman & Wim the Mysterious Helpman

Barbara Jansma

Prenten, spotprenten en schilderijen

Glaswerk

Ongepoetst en uit de hand

Aad Verbaast

te gek voor woorden eigenlijk